For at flere av de som står utenfor skal oppnå varig tilknytning til arbeidslivet, har det siden 2017 vært et politisk mål at bruken av utdannings- og opplæringstiltak i NAV skal øke. Veilederne er de som iverksetter denne politikken i møte med NAVs brukere. Dette har vist seg å være utfordrende. I denne artikkelen ser vi på veilederes erfaringer med å vurdere, og innvilge, opplæringstiltak i takt med den stadig større satsningen på slike tiltak i NAV. Veilederne mener det er større oppmerksomhet rundt opplæringstiltak, og at terskelen for å innvilge det er lavere. Samtidig opplever de noen barrierer. For det første er utdanningssystemet, samt tiltaks- og ytelsesregelverkene til tider motstridende og komplisert. For det andre opplever veilederne å stå i vanskelige skjønnsvurderinger når de skal innvilge opplæringstiltak, spesielt langvarige utdanninger, sett opp mot den enkelte brukers individuelle og sammensatte behov. Flere av veilederne savner også noen å støtte seg på i disse skjønnsvurderingene. Det å ha noen å spørre om hjelp i enkeltsaker, fremheves som viktigere enn generell kompetanseheving om utdanningssystem og regelverk.